Sintesi, Caratterizzazione NMR ed Impiego di un nuovo derivato della ß-ciclodestrina a funzionalità mista in esperimenti di enantiodiscriminazione NMR di composti polari ed apolari
Autore
Samuele Nazzi - Università degli Studi di Pisa - [2005-06]
Documenti
Abstract
In questo lavoro di tesi è stata sintetizzata e caratterizzata tramite spettroscopia NMR la ciclodestrina a funzionalità mista eptakis[6-O-(N-acetilil-L-valina-terz-butilammide)-2,3-di-O-metil]-β-ciclodestrina (1), con lo scopo di sviluppare un nuovo Agente Solvatante Chirale utilizzabile per la determinazione NMR, in soluzione, della purezza enantiomerica di composti chirali polari (derivati di amminoacidi) ed apolari (alleni trisostituiti). Le proprietà enantiodiscriminanti di 1 sono state confrontate con quelle della diammide 2, impiegata nella preparazione del derivato ciclodestrinico, e con quelle di ciclodestrine derivatizzate precedentemente proposte per la differenziazione di miscele enantiomeriche di composti dello stesso tipo.
Sono stati condotti studi NMR sulla conformazione di 1, sugli eventuali fenomeni di autoaggregazione che coinvolgono gli ausiliari chirali studiati e le miscele enantiomeriche analizzate e sull’origine dei fenomeni di discriminazione chirale. A tale scopo sono state impiegate tecniche di misura degli effetti ROE (Rotating frame Overhauser Effect) intra- ed intermolecolari e tecniche DOSY (Diffusion Ordered SpectroscopY) per la determinazione dei coefficienti di diffusione degli ausiliari chirali e di loro addotti formati in soluzione con gli enantiomeri dei composti presi in esame.
Sono stati condotti studi NMR sulla conformazione di 1, sugli eventuali fenomeni di autoaggregazione che coinvolgono gli ausiliari chirali studiati e le miscele enantiomeriche analizzate e sull’origine dei fenomeni di discriminazione chirale. A tale scopo sono state impiegate tecniche di misura degli effetti ROE (Rotating frame Overhauser Effect) intra- ed intermolecolari e tecniche DOSY (Diffusion Ordered SpectroscopY) per la determinazione dei coefficienti di diffusione degli ausiliari chirali e di loro addotti formati in soluzione con gli enantiomeri dei composti presi in esame.
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